길 없는 길: 12년간의 VP 직책을 떠나 12개의 프로젝트를 만들기까지

미국 노동통계국에 따르면 근로자의 중앙값은 18세에서 56세 사이에 12.7개의 직업을 거칩니다.¹ 하지만 직업을 바꾸는 것과 정체성을 바꾸는 것은 같지 않습니다. 12년간의 VP 직함을 내려놓는 것은 이직이 아닙니다. 지도 자체를 바꾸는 것입니다.

TL;DR

Paul Millerd는 이것을 “길 없는 길(pathless path)”이라고 부릅니다. 기존의 어떤 지도에도 목적지가 존재하지 않는 커리어 전환을 말합니다. 저는 ZipRecruiter에서 Product Design VP로 12년간 근무한 후 독립적으로 무언가를 만들기 위해 떠나면서 이 전환을 직접 경험했습니다. 기다리고 있는 입사 제안도 없었습니다. 검증된 스타트업 아이디어도 없었습니다. 단지 4년간의 지난해 회고 데이터가 제 에너지가 관리가 아닌 만드는 일에서 나온다는 것을 보여주고 있었을 뿐입니다. 이 글에서는 제가 배운 것들을 다룹니다: 재정적 활주로 마련하기, 결정하기 전에 실험 돌려보기, 그리고 자격증이 아닌 호기심을 따르기.

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내 지도가 사라졌을 때

ZipRecruiter에서 제 커리어 지도는 명확했습니다. 시니어 디자이너에서 리드로, 디렉터로, VP로. 각 전환에는 선례가 있었고, 멘토가 있었고, 급여 밴드가 있었습니다. 이 지도는 12년간 잘 작동했습니다.

제가 가장 좋았던 주가 전략 덱을 발표한 주가 아니라 프로토타입을 코딩한 주였다는 것을 깨달았을 때, 지도는 더 이상 작동하지 않았습니다. 제 PYR 데이터는 4년 연속으로 이를 확인해 주었습니다: 만드는 일은 긍정적 점수를, 조율하는 일은 부정적 점수를 받았습니다.

“코드를 작성하고, 인터페이스를 디자인하고, AI 에이전트 인프라를 구축하면서 독립 실무자로 iOS 앱을 출시하고 싶은 VP”를 위한 커리어 지도는 존재하지 않습니다. 이 역할에는 이름이 없습니다. 보상 모델도 존재하지 않습니다. LinkedIn 프로필은 어떤 드롭다운에도 맞지 않습니다.²

이것이 길 없는 전환입니다. 기존의 어떤 경로에도 목적지가 없습니다. 선택지는 자신을 억지로 다른 사람의 지도에 끼워 맞추거나, 지도 없이 항해하는 것뿐입니다.

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1단계: 재정적 활주로

커리어 실험에는 시간이 필요하고, 시간에는 저축이 필요합니다. 저는 월 고정 비용을 계산하고 9개월을 곱했습니다. 9개월은 임의적이었지만, 이 산술이 불안을 타임라인으로 대체해 주었습니다.³

이 숫자가 극적일 필요는 없었습니다. 3개월의 활주로는 의사결정의 심리를 “움직이기 전에 계획이 필요하다”에서 “90일간 탐색할 여유가 있다”로 바꿔줍니다. 6개월은 탐색을 본격적인 실험으로 전환시킵니다. 9개월은 실험이 실패할 경우 구직 버퍼를 포함한 완전한 전환을 가능하게 합니다.

저는 떠나기 전 1년 넘게 저축했습니다. 이 연장된 활주로가 성공하지 못할 수도 있는 것들을 시도할 허락을 주었습니다. 허락은 모든 것을 바꿉니다.

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2단계: 작은 실험들 (퇴사 전에)

저는 재직 중에 실험을 진행했습니다. 각 실험은 서로 다른 호기심을 테스트했습니다:

실험 1: iOS 앱을 만들어서 출시할 수 있을까? 저는 두 번의 주말에 걸쳐 USCIS 시민 교육 문제를 위한 간격 반복 앱인 Ace Citizenship을 만들었습니다. 답은: 그렇다, 그리고 새로움이 사라진 후에도 이 과정이 진정으로 에너지를 준다는 것을 발견했습니다.

실험 2: 웹사이트를 처음부터 만들 수 있을까? FastAPI, HTMX, 그리고 순수 CSS로 blakecrosley.com을 만들었습니다. 첫 배포에서 완벽한 Lighthouse 점수를 달성했습니다. 답은: 그렇다, 그리고 디자인에서 코드로의 흐름이 디자인에서 핸드오프로의 흐름보다 더 자연스럽게 느껴졌습니다.

실험 3: 기술적인 주제에 대해 글을 쓸 수 있을까? 첫 블로그 글을 발행하고, 새로움이 사라진 후에도 글쓰기 과정이 에너지를 주는지 측정했습니다. 그랬습니다. 4개월 후, 29개의 글이 쌓였습니다.

실험 4: AI 도구를 만들 수 있을까? Claude Code 훅과 멀티 에이전트 심의 시스템을 만들기 시작했습니다. 86개의 훅과 3,500줄의 Python 코드 후, 답은 명확했습니다.

각 실험의 비용은 실패해도 감당할 수 있을 정도로 낮았습니다. 주말 하나. 저녁 하나. 사이드 프로젝트 하나. 어느 것도 퇴사를 요구하지 않았습니다. 각 실험은 자기 성찰만으로는 만들어낼 수 없는 데이터 포인트를 생성했습니다.⁴

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3단계: 자격증이 아닌 호기심을 따르기

진정한 호기심과 단순한 새로움을 구별하는 테스트: 아무도 이 작업을 보지 않더라도 계속 탐구할 것인가? 훅과 에이전트 인프라를 만드는 것은 이 테스트를 통과합니다. 저는 오직 제가 사용하는 시스템을 위해 86개의 훅과 141개의 테스트를 만들었습니다. 아무도 요청하지 않았습니다. 아무도 대가를 지불하지 않습니다. 문제 자체가 매력적이기 때문에 이 작업은 지속적인 에너지를 만들어냅니다.

기술이 매력적이어서 AI 에이전트 프레임워크를 만드는 것은 테스트를 통과합니다. “AI가 지금 뜨니까” 만드는 것은 통과하지 못합니다. 이 구별이 중요한 이유는 길 없는 전환은 수년이 걸리고, 오직 진정한 관심만이 그 기간 동안 노력을 지속시키기 때문입니다.⁵

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지금까지 만든 것들

프로젝트	유형	상태	호기심의 원천
Ace Citizenship	iOS 앱	출시됨	시민 교육 + 간격 반복
blakecrosley.com	웹	운영 중	디자인 시스템 + 성능
Claude Code Infrastructure	AI 도구	활발히 개발 중	에이전트 오케스트레이션 + 품질 자동화
Design Gallery	웹	활발히 개발 중	디자인 사례 분석
ResumeGeni	웹	활발히 개발 중	이력서 최적화 + LLM
Sorting Visualizer	웹	완료	Three.js + 알고리즘 교육
Starfield Destroyer	iOS 게임	개발 중	SpriteKit + 게임 디자인
Water	iOS	개발 중	HealthKit + 수분 섭취 추적
Reps	iOS	개발 중	SwiftUI + 운동 패턴

모든 프로젝트가 성공한 것은 아닙니다. 초기 실험 후 멈춘 것들도 있습니다. 지속적인 에너지를 만들어내며 성장한 것들도 있습니다. 살아남은 프로젝트들은 호기심이 새로움을 넘어 지속된 것들입니다.

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미리 알았더라면 좋았을 것들

정체성 전환은 재정적 전환보다 더 어렵습니다. “ZipRecruiter Product Design VP”라고 자기소개하면 즉각적인 맥락이 형성됩니다. “독립적으로 여러 가지를 만들고 있다”고 자기소개하면 아직 연습하지 못한 후속 질문들이 쏟아집니다. 새로운 정체성이 형성되기까지 몇 달간 이 정체성의 공백이 불편하게 느껴집니다.

작은 실험들은 복리로 쌓입니다. Ace Citizenship은 SwiftUI를 배우게 했습니다. SwiftUI는 SwiftData로 이어졌습니다. SwiftData는 다른 프로젝트의 HealthKit 연동으로 이어졌습니다. iOS 스킬 트리는 하나의 주말 실험에서 자라났습니다. 어떤 계획도 이 경로를 예측하지 못했습니다.

포트폴리오가 곧 이력서입니다. 전통적인 커리어 경로에서는 자격증이 문을 엽니다. 길 없는 전환에서는 출시된 결과물이 문을 엽니다. 제 100/100/100/100 Lighthouse 점수는 어떤 VP 직함보다 제 엔지니어링 역량에 대해 더 많은 것을 말해줍니다. 86개의 훅 인프라는 어떤 디자인 포트폴리오보다 제 시스템 사고에 대해 더 많은 것을 말해줍니다.

재정적 활주로는 심리적 활주로를 삽니다. 저축은 단순히 시간을 산 것이 아닙니다. 실패할 수도 있는 것들을 기꺼이 시도할 의지를 샀습니다. 활주로가 없으면 모든 실험이 성공해야 할 것처럼 느껴집니다. 활주로가 있으면 실험이 진정한 실험이 될 수 있습니다.

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핵심 시사점

전환을 고려하는 전문가를 위해: - 재정적 활주로를 감정이 아닌 개월 수로 계산하세요; 숫자는 추상적인 불안을 구체적인 타임라인으로 바꿔줍니다 - 결정하기 전에 세 가지 작은 실험을 돌려보세요; 현실 세계의 피드백은 자기 성찰적 계획보다 뛰어납니다 - 에너지 데이터를 최소 2년간 추적하세요; 1년의 패턴은 시사적이고, 2년은 결론적입니다 - 길 없는 길은 계획 없는 길이 아닙니다; 반복적인 길입니다. 각 실험이 다음 방향을 알려줍니다.

전환 중인 팀원을 지원하는 관리자를 위해: - 인접 역할 실험을 위한 20% 시간을 허용하는 내부 이동 프로그램은 경직된 커리어 사다리가 놓치는 인재를 유지합니다 - 생산적인 전환의 가장 강력한 신호는 다듬어진 커리어 계획이 아니라 새로운 영역에서의 몰입도 증가입니다

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참고문헌