道なき道：12年間のVP職を離れ、12のプロジェクトを立ち上げるまで

米国労働統計局のデータによると、労働者は18歳から56歳の間に平均12.7の仕事を経験します。¹ しかし、仕事を変えることとアイデンティティを変えることは同じではありません。12年間務めたVPの肩書きを手放すのは、転職ではありません。地図そのものを変えることです。

TL;DR

Paul Millerdはこれを「道なき道（pathless path）」と呼んでいます。既存のどの地図にも目的地が存在しないキャリアの転換期のことです。私はZipRecruiterでプロダクトデザインVPとして12年間務めた後、独立して開発する道を選び、まさにこの転換を経験しました。待っている内定はなく、検証済みのスタートアップのアイデアもありませんでした。あったのは4年分のPast Year Reviewのデータだけ。そのデータが示していたのは、私のエネルギーの源は「管理すること」ではなく「つくること」だという事実でした。この記事では、私が学んだことを共有します。資金的な余裕の確保、コミットする前の実験、そして資格より好奇心に従うということについてです。

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地図が消えたとき

ZipRecruiterでのキャリアマップは明確でした。シニアデザイナーからリード、ディレクター、そしてVPへ。それぞれの転換には前例があり、メンターがいて、給与レンジも決まっていました。その地図は12年間うまく機能していました。

地図が機能しなくなったのは、自分の最高の一週間が戦略資料をプレゼンした週ではなく、プロトタイプをコーディングした週だと気づいたときでした。私のPYRデータは4年連続でそれを裏付けていました。「つくること」はポジティブ、「調整すること」はネガティブでした。

「コードを書き、インターフェースをデザインし、独立した実践者としてiOSアプリを出荷しながら、AIエージェントのインフラを構築したいVP」のためのキャリアマップは存在しません。その役割には名前がなく、報酬モデルも存在せず、LinkedInのプロフィールのドロップダウンにも当てはまりません。²

これが「道なき転換」です。既存のどのルート上にも目的地がありません。選択肢は、誰かの地図に自分を無理やり当てはめるか、地図なしで進むかのどちらかです。

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ステップ1：資金的な滑走路

キャリアの実験には時間が必要で、時間には貯蓄が必要です。月々の固定費を算出し、9ヶ月分を掛けました。9ヶ月という数字は恣意的でしたが、この計算が漠然とした不安を具体的なタイムラインに置き換えてくれました。³

この数字は大げさなものである必要はありません。3ヶ月分の余裕があれば、意思決定の心理が「動く前に計画が必要だ」から「90日間は探索する余裕がある」に変わります。6ヶ月あれば、探索が本格的な実験になります。9ヶ月あれば、実験が失敗した場合の就職活動バッファーを含めた完全なピボットが可能になります。

私は退職する1年以上前から貯蓄を続けました。長めの滑走路は、うまくいかないかもしれないことに挑戦する許可を自分に与えてくれました。許可があるかないかで、すべてが変わります。

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ステップ2：小さな実験（退職前に）

在職中に実験を行いました。それぞれが異なる好奇心を検証するものでした。

実験1：iOSアプリを開発してリリースできるか？ 2週末をかけてAce Citizenshipを開発しました。USCIS公民科テストのための間隔反復アプリです。答え：できました。そして新鮮さが薄れた後でも、そのプロセスに本当にエネルギーを感じました。

実験2：ウェブサイトをゼロから構築できるか？ FastAPI、HTMX、プレーンCSSでblakecrosley.comを構築しました。初回デプロイでLighthouseの満点スコアを達成。答え：できました。そしてデザインからコードへのフローは、デザインからハンドオフへのフローよりも自然に感じました。

実験3：技術的なトピックについて書けるか？ 最初のブログ記事を公開し、新鮮さが薄れた後も執筆プロセスにエネルギーを感じるかどうかを測定しました。感じました。4ヶ月後には29本の記事を書いていました。

実験4：AIツールを構築できるか？ Claude Codeフックとマルチエージェント審議システムの構築を始めました。86個のフックと3,500行のPythonコードを経て、答えは明確でした。

各実験のコストは、失敗しても許容できるほど低いものでした。週末1回。夕方の数時間。サイドプロジェクト1つ。どれも退職を必要としませんでした。そしてそれぞれが、内省だけでは得られないデータポイントを生み出しました。⁴

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ステップ3：資格より好奇心に従う

本物の好奇心と単なる新鮮さを見分けるテスト。それは「誰にも見られなくても、これを探求し続けるか？」という問いです。フックとエージェントインフラの構築はこのテストに合格します。私は自分だけが使うシステムのために86個のフックと141のテストを書きました。誰にも頼まれていません。誰からも報酬をもらっていません。問題そのものが魅力的だからこそ、持続的なエネルギーが生まれるのです。

その技術に魅了されてAIエージェントフレームワークを構築するのはテストに合格します。「今AIが熱いから」という理由で構築するのは合格しません。この違いが重要なのは、道なき転換には何年もかかり、本物の興味だけがその長い道のりにわたって努力を持続させるからです。⁵

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これまでに構築したもの

プロジェクト	種類	ステータス	好奇心の源泉
Ace Citizenship	iOSアプリ	公開済み	市民教育 + 間隔反復
blakecrosley.com	ウェブ	公開中	デザインシステム + パフォーマンス
Claude Code Infrastructure	AIツール	開発中	エージェントオーケストレーション + 品質自動化
Design Gallery	ウェブ	開発中	デザインケーススタディ分析
ResumeGeni	ウェブ	開発中	履歴書最適化 + LLMs
Sorting Visualizer	ウェブ	完了	Three.js + アルゴリズム教育
Starfield Destroyer	iOSゲーム	開発中	SpriteKit + ゲームデザイン
Water	iOS	開発中	HealthKit + 水分補給トラッキング
Reps	iOS	開発中	SwiftUI + ワークアウトパターン

すべてのプロジェクトがうまくいったわけではありません。初期実験の後に停滞したものもあります。持続的なエネルギーを生み出し、成長したものもあります。生き残ったプロジェクトは、好奇心が新鮮さよりも長く続いたものです。

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知っておきたかったこと

アイデンティティの転換は、経済的な転換よりも難しいです。 「ZipRecruiterのプロダクトデザインVPです」と自己紹介すれば、即座に文脈が伝わります。「独立していろいろ作っています」と言うと、まだ答えを用意していないフォローアップの質問が飛んできます。新しいアイデンティティが形成されるまで、何ヶ月もこの居心地の悪さが続きます。

小さな実験は複利的に積み重なります。 Ace CitizenshipがSwiftUIの学習につながりました。SwiftUIがSwiftDataにつながりました。SwiftDataが別のプロジェクトでのHealthKit連携につながりました。iOSのスキルツリーは、たった1回の週末実験から成長しました。この道筋を予測した計画はありませんでした。

ポートフォリオこそが履歴書です。 従来のキャリアパスでは、資格がドアを開きます。道なき転換では、出荷した作品がドアを開きます。100/100/100/100のLighthouseスコアは、どんなVPの肩書きよりも私のエンジニアリング能力を雄弁に語ります。86個のフックで構成されたインフラは、どんなデザインポートフォリオよりも私のシステム思考を物語っています。

資金的な滑走路は、心理的な滑走路を生みます。 貯蓄が買ったのは時間だけではありません。失敗するかもしれないことに挑戦する意志を買ったのです。滑走路がなければ、すべての実験が成功しなければならないように感じます。滑走路があれば、実験は本当の意味での実験になれます。

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重要なポイント

転換を検討しているプロフェッショナルの方へ： - 資金的な滑走路を感覚ではなく月数で計算してください。具体的な数字が、漠然とした不安を具体的なタイムラインに変えてくれます - コミットする前に3つの小さな実験を行ってください。実世界からのフィードバックは、内省的な計画を上回ります - エネルギーデータを少なくとも2年間追跡してください。1年分のパターンは示唆的ですが、2年分は決定的です - 道なき道は、計画のない道ではありません。反復的な道です。各実験が次の方向性を示してくれます

転換期にあるチームメンバーを支えるマネージャーの方へ： - 隣接する役割を20%の時間で試せる社内モビリティプログラムは、硬直的なキャリアラダーでは失ってしまう人材を引き留めます - 生産的な転換の最も強いシグナルは、洗練されたキャリアプランではなく、新しい領域へのエンゲージメントが高まっていることです

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参考文献